Publica suas primeiras crônicas no jornal por ele batizado de Verbâmidas, do Colégio Santa Cruz. Sonhava um dia vê-las publicadas nas grandes revistas semanais, ao lado de cronistas consagrados.

Sua primeira aparição na imprensa, entretanto, não foi na seção cultural, como imaginava, mas nas páginas policiais do jornal Última Hora de São Paulo. Chico e um amigo "puxaram" um carro para dar umas voltas pela madrugada paulista, uma brincadeira comum na época. A diversão acabou na cadeia. A manchete destacava: "Pivetes furtaram um carro: presos" e estampava a foto dos dois menores, com os olhos cobertos pelas tarjas pretas. A pena imposta pelo juiz dizia que até que completasse 18 anos Chico não poderia sair sozinho à noite.

Apresenta-se pela primeira vez em um show, no Colégio Santa Cruz. A música Tem mais samba, feita sob encomenda para o musical Balanço de Orfeu - e que Chico ainda hoje considera o marco zero de sua carreira - também é desse ano, quando novos talentos começam a despontar na Música Popular Brasileira, abrindo caminho para a era dos festivais. O espetáculo mais célebre de então seria organizado no teatro Paramount, na avenida Brigadeiro Luiz Antonio, em São Paulo, e ficou conhecido como O fino da bossa, comandado por Elis Regina. No palco de O fino da bossa estariam, entre outros, Alaíde Costa, Zimbo Trio, Oscar Castro Neves, Jorge Ben, Nara Leão, Sérgio Mendes e Os Cariocas.

É realizado, no auditório do Colégio Rio Branco, o show Primeira audição, abrindo espaço para os músicos da nova geração. É lá que Chico mostra, entre outras, a sua canção Marcha para um dia de sol.

É lançado seu primeiro compacto com Pedro pedreiro e Sonho de um carnaval, sua primeira música inscrita em um festival, o da TV Excelsior. A canção defendida e depois gravada por Geraldo Vandré não se classifica. O primeiro lugar vai para Arrastão, de Edu Lobo e Vinicius de Moraes, interpretada por Elis Regina.
Chico aparece ao lado de Eva Wilma e John Herbert em uma novela da TV Tupi (Prisioneiro do sonho), onde é apresentado como um dos "craques da bossa nova".

Faz as músicas para o poema Morte e vida Severina, de João Cabral de Melo Neto, cuja montagem ganha os prêmios de crítica e público no IV Festival de Teatro Universitário de Nancy, na França. No Juão Sebastião Bar, reduto paulista da Bossa Nova na época, conhece Gilberto Gil. Nesse mesmo ano conhece Caetano Veloso, que se entusiasmara ao ouvir Chico cantando Olê, olá num show estudantil.
Nas festas promovidas no porão da Faculdade de Arquitetura e Urbanismo (FAU) conhece, entre outros, Taiguara e João do Vale, autor da famosa Carcará.
Estimulada pelo sucesso dos shows do ano anterior, a TV Record lança o programa O fino da bossa, com um bloco especial, o Primeira audição, que se converte em espaço permanente para novos compositores.

Recebe seu primeiro cachê - 50 mil cruzeiros, cerca de 30 dólares da época - por sua participação no espetáculo O Momento é a bossa, promovido por Walter Silva, o Picapau, no Cine Ouro Verde, de Campinas.

A banda divide com Disparada, de Théo de Barros e Geraldo Vandré, o primeiro lugar no II Festival de Música Popular Brasileira, promovido pela Record. A composição é um sucesso imediato, tendo vendido mais de cem mil cópias em uma semana. Saudada com uma crônica por ninguém menos que o poeta Carlos Drummond de Andrade, A banda é imediatamente traduzida para vários idiomas (desde 1978 integra o repertório da Band of Irish Guards, uma das corporações musicais que se apresentam durante a troca de guarda do Palácio de Buckingham, na Inglaterra).

Muda-se para o Rio de Janeiro e lança seu primeiro LP pela RGE, Chico Buarque de Hollanda. Ocorre seu primeiro embate com a censura: a música Tamandaré, incluída no repertório do show Meu refrão (com o grupo MPB-4 e Odette Lara), é proibida após seis meses em cartaz, por conter frases consideradas ofensivas ao patrono da Marinha, cujo rosto aparecia na velha cédula de um cruzeiro.
Torna-se o mais novo artista a gravar um depoimento para o Museu da Imagem e do Som, privilégio até então reservado a personalidades de gerações anteriores.

Realiza seu primeiro trabalho para o público infantil compondo as músicas para a peça O patinho feio.

Conhece Marieta Severo Lins, que lhe foi apresentada por Hugo Carvana.

Torna-se, no dizer de Millôr Fernandes (com quem viria a ter sério desentendimento anos mais tarde), "a única unanimidade nacional".
Mesmo morando no Rio, continua mantendo vínculos com São Paulo, onde passa a gravar, ao lado de Nara Leão, o programa musical Pra ver a banda passar, da TV Record, além de um programa diário na Rádio Jovem Pan. Tímido e sem muito jeito para televisão, o único espetáculo de que Chico não se envergonha de participar é o programa Esta noite se improvisa, também da TV Record, onde alterna com Caetano Veloso o primeiro lugar no conhecimento de letras de músicas brasileiras.
Estréia como ator no cinema, ao lado de Tom Jobim, Vinícius de Moraes, Nara Leão e Ronnie Von, no filme Garota de Ipanema, de Leon Hirszman, interpretando ele mesmo.

Carolina fica em terceiro lugar no II FIC - Festival Internacional da Canção - promovido pela Rede Globo. Roda viva também se classifica em terceiro no III Festival da MPB, promovido pela TV Record.
Diversos artistas, entre eles, Gilberto Gil, Elis Regina, Jair Rodrigues e os integrantes do MPB-4 organizam, em São Paulo, uma passeata contra a presença da guitarra elétrica na música brasileira, mas Chico não participa.
Escreve a peça Roda viva.

Em meio a inúmeros shows pelo Brasil, grava seu segundo LP, Chico Buarque de Hollanda, volume 2.
 

Participa, no Rio de Janeiro, da "Passeata dos cem mil", que reuniu estudantes, artistas e intelectuais em um protesto contra a ditadura militar.
Bom tempo, considerada por muitos uma composição em descompasso com o clima político de então, fica em segundo lugar na Bienal do Samba. A canção Benvinda, a despeito das vaias, vence o IV Festival da MPB da Record.
Um comando do CCC - Comando de Caça aos Comunistas - invade o teatro Galpão, em São Paulo, depreda as instalações e espanca atores e técnicos da montagem de Roda Viva.
Sob as vaias do público do Maracanãzinho, vence o Festival Internacional da Canção, com Sabiá, feita em parceria com Tom Jobim, com quem compõe, no mesmo ano, Pois é e Retrato em preto e branco. A imprensa publica notícias sobre o confronto de idéias entre Chico e os tropicalistas, cuja linguagem musical propunha, de certa forma, um rompimento estético com o belo. Para Caetano Veloso, Chico continuava fazendo "só o que era bonito, enquanto nós queríamos também uma coisa que fosse, de algum modo, feia".

Em dezembro, publica na Última Hora, de São Paulo, o artigo intitulado "Nem toda loucura é genial, nem toda lucidez é velha", respondendo às críticas que lhe eram feitas por seu apego ao samba tradicional.
Dias após a decretação do Ato Institucional nº 5, de 13 de dezembro, é detido em sua própria casa e levado ao Ministério do Exército para prestar depoimento sobre a sua participação na passeata dos cem mil e sobre as cenas exibidas na peça Roda viva, consideradas subversivas.
 

Com autorização de um certo coronel Átila, a quem deveria solicitar permissão sempre que saísse da cidade, deixa o Brasil em janeiro e se apresenta na grande Feira da Indústria Fonográfica, em Cannes, na França. Parte depois para um auto-exílio na Itália.

Apesar de A banda estar nas paradas de sucesso na voz da cantora popular italiana Mina, Chico lança na Itália, com pouco sucesso, dois LPs. Depois de uma temporada de dificuldades financeiras, fecha, no final do ano, um contrato com a Philips para o lançamento de um novo disco, o que lhe rende 90 mil cruzeiros novos (o equivalente a 21.400 dólares da época) e lhe garante a sobrevivência no exílio.
Convida Toquinho para acompanhá-lo em shows na Itália, fazendo a parte inicial do show que abria os espetáculos da turnê da veterana Josephine Baker.

E "nessa temporada de duração um tanto forçada" (versos de Vinicius vetados pela censura), coloca letra em Samba de Orly ,que Toquinho lhe mostra como uma espécie de bilhete de despedida no dia em que decidiu retornar ao Brasil.
O contato com Garrincha, além do prazer de poder falar sobre música e futebol com um craque, lhe confere popularidade e respeito no bar próximo de sua casa em Roma.

Escreve artigos esporádicos para o semanário político-satírico O Pasquim, um dos marcos do jornalismo brasileiro da época.