Sérgio Buarque é convidado para dar aulas na Universidade de Roma e a família muda-se para a Itália. Ao partir para a Europa, se despediria da avó com um profético bilhete: "Vovó, você está muito velha e quando eu voltar eu não vou ver você mais, mas eu vou ser cantor de rádio e você poderá ligar o rádio do Céu, se sentir saudades".
Compõe suas primeiras "marchinhas de carnaval" e torna-se trilingüe, falando inglês na escola (norte-americana) e italiano nas ruas.

Durante a estada da família na Itália, costumava ficar "instalado no alto da escada, quando o mandavam dormir, para não perder a conversa dos pais" com amigos. A casa, em Roma, é freqüentada por personalidades da cultura brasileira, entre elas Vinicius de Moraes, de quem, mais tarde, se tornaria amigo e parceiro. A família volta a residir no Brasil.

Sua irmã Ana de Hollanda, a "Baía", conta que aos doze, treze anos de idade, já de volta a São Paulo, Chico compôs "umas operetas" que eram cantadas em conjunto com as irmãs mais novas, Ana, Cristina e Pii.
A família muda-se para um casarão na rua Buri, a poucos quarteirões do estádio do Pacaembu.

O casarão na rua Buri, a poucos quarteirões do estádio do Pacaembu. Embora fosse um apaixonado torcedor do Fluminense, a camisa que seu ídolo vestia era a do Santos. Seu nome: Paulo César de Araújo, o Pagão, nome que Chico adota até hoje, em homenagem ao craque, quando veste a camisa número 9 de seu time de futebol, o Politheama. Alguns amigos brincam, afirmando que Chico só se tornou músico porque não conseguiu brilhar no futebol.

Na escola é sempre visto com um livro na mão. Lê os clássicos da literatura francesa, alemã e russa, e só se interessa pela literatura brasileira depois que um colega o critica por ler apenas estrangeiros. É repreendido por desfilar pelo colégio com um raro exemplar da primeira edição de Macunaíma, de Mário de Andrade, retirado da estante do pai.
Ingressa, influenciado por um professor, em um movimento religioso chamado "Ultramontanos", precursor da organização ultraconservadora "TFP - Tradição, Família e Propriedade".
 

Seu envolvimento com os Ultramontanos é cada vez maior. Já não dá mais tanta bola ao futebol e para ir à missa, durante as férias, chega a andar oito quilômetros por dia na fazenda de um amigo. Os pais, preocupados, mandam o rapaz para um internato em Cataguases, no interior de Minas Gerais, por um semestre. Ao retornar a São Paulo voltaria a participar de um movimento religioso, agora de cunho social, chamado "Organização Auxílio Fraterno", que levava cobertores e alimentos para os miseráveis que dormiam nas calçadas. Apesar de não acreditar na caridade como solução para os problemas sociais, Chico relatou, em uma entrevista, que sem esta experiência poderia ter se transformado em uma pessoa "alienada".
Nessa época, já mostrava um grande interesse pela música. Além dos sambas tradicionais de Noel Rosa, Ismael Silva, Ataulfo Alves, também ouvia canções estrangeiras. Entre os seus preferidos estavam o belga Jacques Brel e os norte-americanos Elvis Presley e o grupo The Platters.
Mas foi o disco Chega de saudade, de João Gilberto, que alterou definitivamente sua relação com a música. Ele o ouvia tão insistente e repetidamente que chegava a irritar os vizinhos. Nem mesmo sua irmã Miúcha, que mais tarde se casaria com João Gilberto, agüentava ouvir sempre o mesmo som. Seu sonho, na época, "era cantar como João Gilberto, fazer música como Tom Jobim e letra como Vinícius de Moraes".