Segundo sua irmã Helena, Tom Jobim compôs o tema "Zíngaro", inspirado em um violinista cigano, que "na verdade era ele próprio, radicado naquele estranho mundo (os Estados Unidos) e sentindo saudade de seu país". Em 1965, a composição foi incluída no elepê A certain Mr. Jobim, gravado numa igreja transformada em estúdio, em Manhattan, com a participação de um de seus arranjadores favoritos, o alemão Claus Ogerman. O título "Retrato em Branco e Preto" surgiu depois, com a letra dramática de Chico Buarque, que trata de um amor desesperado ("Lá vou eu de novo como um tolo / procurar o desconsolo / que cansei de conhecer / novos dias tristes / noites claras / versos, cartas, minha cara / ainda volto a lhe escrever..." ). Mais uma vez, Tom Jobim oferece uma lição de economia e inteligência: os três primeiros compassos, criados sobre uma melodia de quatro notas vizinhas - ré, dó sustenido, mi e dó natural - são idênticos, mas, com harmonizações diferentes. O intervalo inicial da canção, uma segunda menor, vai sendo ampliado e explorado de várias maneiras à medida que a melodia avança, aumentando a tensão, a dramaticidade, o que é muito bem aproveitado no poema do Chico. Ritmicamente, dos dezesseis compassos de "Retrato em Branco e Preto", treze são absolutamente iguais, formados por oito colcheias. Tais observações podem, à primeira vista, levar à conclusão de que a canção é repetitiva e até pobre, quando na realidade é exatamente o oposto, um tratado sobre o que é possível fazer com um intervalo de duas notas. Tom Jobim sabia como ninguém partir de uma célula simples e enriquecê-la ao máximo. Em 1968, "Retrato em Branco e Preto" seria gravado pelo próprio Tom com o Quarteto 004. Esta foi a primeira de uma série de interpretações emocionantes como as de Chico Buarque, Elis e Tom, João Gilberto (em três registros diferentes) e a do trompetista Chet Baker, que em gravação filmada para o documentário "Let's Get Lost", feita pouco antes de sua morte, realizou num improviso comovente um autêntico hino de amor a Jobim.

Fonte: Livro 85 anos de Música Brasileira Vol. 2, 1ª edição, 1997, editora 34